《分飞》的歌词含义主要描绘了情人间的离别和心碎。以下是歌词的一些关键点：
离别：
歌词中提到“你和我 相约在 午夜喧哗的大街 告诉我 这段感情今夜 将会是终点”，这表达了一种即将分离的悲伤氛围。
坚强与泪水：
“傻傻的 看着你 眼角不流一滴泪 说好了 要坚强 不流泪”，这里描绘了一个人在离别时努力保持坚强的外表，但内心却无法抑制泪水。
爱情的残酷：
“我以为 我可以 让爱变得很甜美 才发现 爱情竟是一场 残酷的考验”，这反映了爱情中的美好与现实的残酷之间的巨大落差。
自由与束缚：
“太愚昧 太依恋 才放你去自由飞”，表达了因为过于依恋而不得不放手让对方离开的痛苦。
心碎与无奈：
“一瞬间 爱决堤 在今夜 雨纷飞 飞在天空里是我的眼泪 泪低垂 垂在手心里是你的余味”，这句歌词描绘了爱情结束后的心碎和无奈，泪水与对方留下的余味形成鲜明对比。
爱情的永恒：
“谁了解 真心的付出换来是离别 我知道 爱过后会心碎 我相信 爱情没有永远”，这里表达了对爱情永恒性的怀疑和对离别无奈的接受。
综合来看，《分飞》的歌词通过描绘离别、泪水、爱情的残酷和心碎，表达了情人之间因为各种原因最终不得不分离的悲伤情感。这首歌因其深刻的情感表达和广泛的共鸣，成为了华语音乐中的一个经典之作。