《再见杰克》这首歌词的意思主要表达了对过去的肯定和对现在的否定，或者反过来，对过去的否定和对现在的肯定，但总体上表达了一种对时间流逝和变化的深刻感悟。歌词中提到了“雨绵绵的下过古城”、“今天就像一封写好的邮信”等意象，营造出一种怀旧和略带忧伤的氛围。同时，歌词也重复了“让我欢乐一点，不要让疑问留停在心间”的句子，显示出一种对内心平静和无忧无虑生活的向往。
此外，这首歌也是为了致敬美国作家杰克·凯鲁亚克，歌词中切中了凯鲁亚克小说的核心主题，表现出对精神解脱的向往。因此，这首歌不仅仅是对过去的告别，也包含了对文学和生活的深刻反思。
综上所述，《再见杰克》的歌词通过一系列意象和重复的句子，传达了对过去的回忆、对现在的感受以及对未来的展望，表达了一种复杂而深刻的情感。