《再回首》这首歌词的含义主要表达了对往事的深深怀念和对未来的不确定性的感慨。通过“再回首”这一动作，歌词描绘了一个人在回望过去时，所经历的各种情感和场景，包括对过去的坎坷日子的回忆、对曾经共有的梦想的追忆、对时间流逝的无奈、以及对未来可能面临的伤痛和迷惑的勇敢面对。
具体歌词中的一些关键句子，如“再回首云遮断归途，再回首荆棘密布”形象地描绘了回首过去的曲折与坎坷；“再回首，背影已远走，再回首，泪眼朦胧”则表达了时间的流逝和人的变化，以及由此带来的伤感之情。而“不管明天要面对多少伤痛和迷惑，曾经在幽幽暗暗反反复复中追问，才知道平平淡淡从从容容才是真”则传达出一种哲理，即在经历了人生的种种之后，人们应该以一种平和、从容的心态去面对未来。
此外，这首歌也包含了对爱情的遗憾与追忆，如姜育恒曾表示这首歌是为纪念一段逝去的真爱而作，这也为歌词增添了一层深刻的情感内涵。
总的来说，《再回首》这首歌词通过描绘对过去的回忆和对未来的展望，传达出一种深刻的人生哲理，即尽管过去充满了曲折和泪水，但人们应该珍惜现在，以平和的心态面对未来的挑战和未知。