梁朝伟拍摄了两部与监狱相关的电影：
《黑狱断肠歌之砌生猪肉》
梁朝伟在片中饰演程安，是一名与那个年代格格不入的《正报》记者。他不畏强权，专门报道社会上的一些黑幕和丑闻。在那个贪污成风的时代，程安所坚持的正义在旁人眼中看来，只不过是一个疯子在犯傻而已。而他这样的行事作风，也终为自己带来了灾祸，被人陷害藏毒而锒铛入狱。
《监狱风云之黑狱断肠》
梁朝伟在片中饰演一位正义的记者，结果被人陷害入狱。与周润发在《监狱风云》中的角色不同，梁朝伟的造型更加落魄，蓬松杂乱的头发和满脸胡须，加重了服刑的沧桑感。影片背景设定在六十年代的香港，梁朝伟在狱中被整的情况也比《监狱风云》更惨，一场在浴池被狱中大哥修理的画面，梁朝伟只穿着三角裤上场演出，被修理得惨不忍睹。
这两部电影都展现了梁朝伟在监狱题材中的不同角色和表演风格，尽管背景设定和具体情节有所不同，但都体现了他在这一领域的深刻刻画和出色表现。