关于如何委婉地提醒男生多穿衣服，结合不同关系和场景，可以参考以下建议和表达方式：
一、关心式提醒
直接表达关怀 "这两天天气转冷，记得多穿点衣服，别着凉了。你穿得暖和了，我也会更安心"
幽默调侃
"天冷了，你是不是又想变成'移动的冰棍'？赶紧裹紧，别让寒风把你冻成雪人"
二、行动式表达
主动提供帮助
"冷风大，我送你一件外套，穿上它就不会被冻成冰棍了"
制造亲密场景
"有空的时候多穿件衣服，躲进我的怀里取暖，感受我的温暖"
三、诗意化表达
季节联想
"秋叶飘零时你若未加衣，冬雪纷飞时更需珍藏体温，愿每个清晨都有阳光相伴"
情感延伸
"天气冷了，愿我的关心像炉火般温暖你，愿每个夜晚都有好梦相随"
四、注意事项
避免过度娇嗔： 普通朋友间过度提醒可能适得其反，建议通过行动或幽默化解尴尬 明确关系边界
搭配场景使用：工作场合宜用正式语言，休闲时可用轻松调侃
通过以上方式，既能表达关心，又能避免让对方感到冒犯，还能根据关系亲密度调整表达方式。